Крыловская школа была основана в 1948 году, в то время она являлась начальной. В 1961 году школа стала семилетней, в 1962 году её перевели в разряд восьмилетних, статус средней школа получила в 1968 году.
Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение Правдинского муниципального округа «Средняя школа п. Крылово» создано постановлением администрации Правдинского района 26.10.1995 г. №241. Учредителем является администрация муниципального образования «Правдинский муниципальный округ Калининградской области».
